Craig tham gia chương trình viết lách Iowa Writers' Workshop tại Đại học Iowa và học tập cùng với nhà văn Tobias Wolff và Marilynne Robinson.[5]

Craig lớn lên tại Nam California và Oregon. Anh là con trai của diễn viên Sally Field và Steve Craig. Anh làm đám cưới thứ hai của mình vào năm 2008 với Jennifer DeFrancisco,[6] và có hai con gái từ cuộc hôn nhân trước đó với nhà thơ Amy Scattergood. Craig có một người em trai ruột, hai em trai và một em gái cùng cha khác mẹ. Hai người em trai, John và Eli Craig, lần lượt là một nhạc sĩ và một nhà làm phim điện ảnh.